當德怀特·约克(Dwight Yorke)在1998-99年球季剛開姑時從阿斯顿维拉轉投老特拉福德,谢林汉姆即將離開曼聯的推測廣為流傳。谢林汉姆在一隊的出場機會無多,但仍合資格在球季結束時贏得一面超級聯賽冠軍獎牌,在33歲之齡,谢林汉姆終於取得首項重要錦標。一星期後的足總盃決賽對纽卡斯尔联,谢林汉姆於開賽後11分鐘先開紀錄,最終曼聯2-0獲勝,谢林汉姆奪得個人第二項榮譽。四日之後,歐洲聯賽冠軍盃決賽對拜仁慕尼黑,谢林汉姆在球賽結束前戲劇性射入一球扳成平手,索斯克亚(Ole Gunnar Solskjær)於補時再次射破德國人的大門,為曼聯奪得史無前例包括超級聯賽、足總盃及歐聯的三冠王。
阿兰·希勒及谢林汉姆兩人在國際賽中合作如魚得水,阿兰·希勒是徹底的射手,體格強健而力度十足,而谢林汉姆可從後掩護,尋找空位從而作出致命的傳送,更成為阿兰·希勒與中場球員之間的聯繫橋樑,兩人合稱「The SAS」(兩人英文姓氏Shearer and Sheringham的簡寫)。這對拍檔於1996年在英格蘭舉行的欧洲足球锦标赛中合拍得極為成功,在分組賽最後一輪比賽,阿兰·希勒及谢林汉姆各入兩球,以4-1擊敗擁有丹尼斯·博格坎普及帕特里克·克鲁伊维特的奪標熱門荷蘭。英格蘭在四強階段被老對手及最終冠軍德國淘汰(加時1-1,点球5-6),但普遍認為谢林汉姆及其隊友包括保罗·加斯科因、史蒂夫·麦克马纳曼、托尼·亚当斯及保罗·因斯(Paul Ince)等雖敗不辱。